Запускайте SSH автоматически при загрузке

Вы пробовали просто установить

sudo systemctl enable ssh

?

Вот как я настроил свой ssh на запуск при запуске.

**** Я оставляю в приведенной выше части ответа на случай, если это будет полезно для других, кто столкнется с этим сообщением****

Цитирую мой комментарий выше:

Как у вас настроена переадресация портов? Я вообще не использую ListenAddress, и на моем домашнем сервере все работает нормально. Мой маршрутизатор пересылает все, что поступает на указанный мной порт (22, если вам нужен стандартный порт, но вы можете использовать что угодно, если это не конфликтует с другими службами на вашем intl. сеть) к нужному мне компьютеру. Например, все, что поступает на порт 12345, пересылается на порт 22 на моем сервере CentOS. Все, что поступает на 12346, пересылается на порт 22 моего безголового RasPi. Все, что поступает на 12347, отправляется на порт 6697 для вышибалы IRC на моем RasPi

ListenAddress не имеет ничего общего с переадресацией портов, ListenAdress может использоваться для сервера, который настроен с несколькими IP-адресами по одной или нескольким сетевым сетям. Цитирую отсюда (вся страница - хорошее объяснение): https://www.cyberciti.biz/tips/howto-openssh-sshd-listen-multiple-ip-address.html

>>Допустим, у вас всего 8 общедоступных IP-адресов и один частный IP-адрес. Вы хотели бы привязать sshd только к одному выбранному общедоступному IP-адресу (например, 70.5.xx.xx) и частному IP-адресу (10.1.5.1).

>>>К счастью, есть простой способ добиться этого, используя опцию ListenAddress. В нем указываются локальные адреса, которые должен прослушивать sshd. Если эта директива пропущена из файла конфигурации, sshd будет привязывать или перечислять все доступные IP-адреса.

Это делается для того, чтобы позволить одному из ваших нескольких IP-адресов принимать ssh-соединения. Я предполагаю, что вы установили ListenAddress либо на свой общедоступный IP-адрес, либо на внутренний IP-адрес вашего маршрутизатора - я предполагаю, что если бы вы установили его на локальный IP-адрес вашего сервера, это сработало бы нормально. Как бы то ни было, теперь вы знаете, как работает ListenAddress, и будете готовы, если вам придется настраивать более сложный сервер. Рад слышать, что у тебя все получилось.